Inhoudsopgave
Het belangrijkste verschil tussen aldehyde en keton is dat de functionele groep van een aldehyde altijd aan een eindpunt zit, terwijl de functionele groep van een keton altijd in het midden van een molecuul zit.
Organische moleculen uit de carbonylgroep
Aldehyden en ketonen zijn organische moleculen met een carbonylgroep. In een carbonylgroep heeft het koolstofatoom een dubbele binding met zuurstof. Het carbonylkoolstofatoom is sp2 gehybridiseerd. Aldehyden en ketonen hebben dus een trigonale vlakverdeling rond het carbonylkoolstofatoom. De carbonylgroep is een polaire groep; aldehyden en ketonen hebben dus een hoger kookpunt dan de koolwaterstoffen met hetzelfde gewicht. Deze kunnen echter geen sterkere waterstofbruggen maken zoals alcoholen; daarom hebben zij lagere kookpunten dan de overeenkomstige alcoholen. Als gevolg van hun vermogen waterstofbruggen te vormen, zijn aldehyden en ketonen met een laag molecuulgewicht oplosbaar in water. Maar wanneer het molecuulgewicht toeneemt, worden ze hydrofoob.
Wat is aldehyde?
Aldehyde heeft een carbonylgroep. Deze carbonylgroep bindt zich aan de ene kant met een andere koolstof, en aan de andere kant met een waterstofatoom. Daarom kunnen we aldehyden karakteriseren met de -CHO groep. Het eenvoudigste aldehyde is formaldehyde. Dit molecuul wijkt echter af van de algemene formule doordat het een waterstofatoom heeft in plaats van de R-groep.
In de nomenclatuur van aldehyden gebruiken we volgens het IUPAC-systeem de term “al” om een aldehyde aan te duiden. Voor alifatische aldehyden wordt de “e” van het overeenkomstige alkaan vervangen door “al”. Zo noemen we CH3CHO ethanal, en CH3CH2CHO propanal.
Verschil tussen aldehyde en keton
Voor aldehyden met ringsystemen waarbij de aldehydegroep direct aan de ring vastzit, gebruiken we de term “carbaldehyde” als achtervoegsel om ze te benoemen. Wij noemen de verbinding C6H6CHO echter gewoonlijk benzaldehyde in plaats van benzenecarbaldehyde. We kunnen aldehyden op verschillende manieren synthetiseren. Eén methode is via oxidatie van primaire alcoholen. Bovendien kunnen we aldehyden synthetiseren door esters, nitrillen en acylchloriden te reduceren.
Wat is een keton?
In een keton bevindt de carbonylgroep zich tussen twee koolstofatomen. We gebruiken het achtervoegsel “één” in de nomenclatuur van ketonen. In plaats van “-e” van het corresponderende alkaan gebruiken we de term “één”. Bovendien nummeren we de alifatische keten op zo’n manier dat de carbonylkoolstof het laagst mogelijke nummer krijgt. Zo noemen we de verbinding CH3COCH2CH2CH3 als 2-pentanon.
Belangrijkste verschil tussen aldehyde en keton
Verder kunnen we ketonen synthetiseren via de oxidatie van secundaire alcoholen, via ozonolyse van alkenen, enz. Daarnaast hebben ketonen de mogelijkheid om keto-enol tautomerisme te ondergaan. Dit proces vindt plaats wanneer een sterke base het α-waterstof (waterstof verbonden aan de koolstof, die zich naast de carbonylgroep bevindt) opneemt. Het vermogen om het α-waterstof vrij te maken, maakt ketonen zuurder dan overeenkomstige alkanen.
Duidelijkste verschil tussen aldehyde en keton?
Aldehyde is een organische verbinding met de algemene chemische formule R-CHO, terwijl keton een organische verbinding is met de algemene chemische formule R-CO-R’. Het belangrijkste verschil tussen aldehyde en keton is dat de functionele groep van een aldehyde altijd aan een eindpunt zit, terwijl de functionele groep van een keton altijd in het midden van een molecule zit. Bovendien zijn aldehyden gewoonlijk reactiever dan ketonen.
Een ander belangrijk verschil tussen aldehyden en ketonen is dat aldehyden oxidatie kunnen ondergaan om carbonzuren te vormen, terwijl ketonen geen oxidatie kunnen ondergaan tenzij we de koolstofketens afbreken. De onderstaande infografiek over het verschil tussen aldehyde en keton geeft een meer gedetailleerde vergelijking.
Samenvatting – Aldehyde vs Keton
Zowel aldehyden als ketonen zijn organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen aldehyde en keton is dat de functionele groep van een aldehyde altijd aan een eindpunt zit, terwijl de functionele groep van een keton altijd in het midden van een molecule zit.
